Xylitol wurde erstmals um 1890 von Emil Fischer und seinem Doktoranden Rudolf Stahel aus Buchenholzspänen isoliert. Ihre Entdeckung, die sie Xylit nannten, veröffentlichten sie 1891.[6] Etwa zur gleichen Zeit wie Fischer und Stahel isolierte der französische Chemiker M. G. Bertrand aus Weizen- und Haferhalmen eine Art Xylitsirup.[7][8][9]
Xylitol befindet sich neben Sorbitol als natürlicher Zuckeralkohol in vielen Gemüsesorten (u. a. Blumenkohl) und Früchten (u. a. Pflaumen, Erdbeeren, Himbeeren), wobei der Anteil kleiner als 1 % in derTrockenmasse ist,[10] sowie in der Rinde bestimmter Holzarten (z. B. Birke). Industriell wird Xylitol durch chemische Modifikation von Xylanen (Holzgummi) über den Holzzucker Xylose gewonnen. Die industrielle Herstellung ist aufwändig, Xylitol ist ein verhältnismäßig teurer Zuckeraustauschstoff. Heute erfolgt die Gewinnung häufig aus Resten von Maiskolben nach Abernten der Körner. Möglich ist dabei der Einsatz von gentechnisch verändertem Mais.[11]
Als Zwischenprodukt werden im menschlichen Körper während des Kohlenhydratabbaus täglich 5–15 Gramm in der Leber hergestellt.
Chemisch ist Xylitol ein Pentitol und gehört zu den Zuckeralkoholen. Das Molekül ist pseudoasymmetrisch und liegt in einer achiralen meso-Form vor. Die andere achirale Form von Pentitol ist Ribitol, die chirale Form Arabitol.
Xylitol hat einen ähnlichen Geschmack und die nahezu gleiche Süßkraft wie Saccharose.[12] Löst sich Xylitol im Mund im Speichel, entzieht es der Umgebung Wärme und erzeugt auf der Zunge einen Kühleffekt (endotherme Lösungswärme) von −153,2 J/g, der ähnlich beschrieben wird wie der Effekt von Menthol.
Der bezogene Nährwert von 10 kJ/g (2,4 kcal/g) ist 40 % geringer als bei Haushaltszucker (Saccharose). Der Stoffwechselweg im menschlichen Körper läuft insulinunabhängig ab, beeinflusst den Blutzucker- und Insulinspiegel nur geringfügig.
Xylitol ist hitzestabil und karamellisiert nur, wenn es mehrere Minuten auf über 200 °C erhitzt wird. Bei Temperaturen um ca. 100 °C findet keine Karamellisierung statt. Im reinen Zustand liegt es in Form von hygroskopischen Kristallen vor.[2]
Xylitol ist ein Molekül, das viel Wasser an sich zu binden vermag. Es wird im Dünndarm nur passiv, also langsam und unvollständig resorbiert. Bei regelmäßiger Einnahme kann die Resorptionsrate im Dünndarm durch Enzyminduktion erhöht werden. Bei Einnahme von mehr als 0,5 g Xylitol pro kg Körpergewicht kann eine abführende Wirkung auftreten, welche nach Adaption des Organismus verschwinden kann. Es wurden in Studien Einnahmen von 200 g Xylitol täglich problemlos vertragen. Bei Sorbitol besteht diese Anpassung nicht, daher wirkt Sorbitol immer abführend.
Im Dickdarm wird das restliche Xylitol (etwa 2/3 der eingenommenen Menge) durch Bakterien zerlegt und zu kleinen Fettsäurebestandteilen abgebaut und resorbiert. Diese werden zu Kohlendioxid (CO2) und Wasser verstoffwechselt.
Anfang der 1970er-Jahre wurden die Karies reduzierenden Eigenschaften des Kohlenhydrats entdeckt. An der Universität Turku (Finnland) wurden in den Jahren 1972 bis 1975 zwei klinische Studien (bekannt als Turku-Zuckerstudien) durchgeführt, die eine hochsignifikante Reduktion von Karies belegen konnten.
In der ersten zweijährigen Ernährungsstudie wurde Zucker (Saccharose) in allen Lebensmitteln durch Fructose bzw. Xylitol ersetzt. Insgesamt 115 Personen in insgesamt 3 Gruppen nahmen teil. Der Verzehr der Süßmittel belief sich auf 50 bis 67 g pro Tag. Nach der Studie konnte eine Kariesreduktion von 30 % bei Fructose und von über 85 % beim Einsatz von Xylitol ermittelt werden. Zum Vergleich wurde der sogenannte DMFS-Index[13] herangezogen. Die Zunahme des Index war 7,2 in der Saccharose-Gruppe, bei 3,8 in der Fructose-Gruppe und 0,0 in der Xylitolgruppe.
Mit der zweiten Studie wurde begonnen, nachdem bei Probanden während der ersten Studie eine markante Reduktion der DMFS-Werte festgestellt worden waren, d. h., dass sie eine sogenannte Kariesreversion aufwiesen, wobei bestimmte Kariesläsionen einen Wiedererhärtungsprozess durchgemacht hatten.[14] Rund 100 Personen wurden in Saccharose- und Xylitolgruppen aufgeteilt. Die Süßmittel wurden im Verlauf eines Jahres in Kaugummis verabreicht, ca. 7 Gramm täglich pro Person. Im Vergleich zur Saccharosegruppe wurde bei den Xylitolprobanden eine Reduktion der Karieszuwachsrate um mehr als 82 % ermittelt. Der Kaueffekt konnte ausgeschlossen werden, da beide Gruppen die gleiche Menge Kaugummi konsumierten. Ein Fazit der Studie ist auch, dass bereits geringe Mengen an Xylitol ausreichen und eine komplette Umstellung des Süßmittels nicht notwendig ist.
Diese Effekte werden dadurch erklärt, dass die kariogenen Bakterien der Art Streptococcus mutans Xylitol nicht verstoffwechseln können und damit absterben. Weiterhin werden sie auch daran gehindert, als Plaquebakterien an der Zahnoberfläche anzuheften. Als optimale Xylitolmenge wurden zwischen 5 und 10 Gramm pro Tag in mehreren Portionen ermittelt. Diese kann mittels Kaugummi oder Lutschpastillen aufgenommen werden.
Darüber hinaus regt Xylitol die Speichelproduktion an und fördert die Bildung von Komplexen mit Calcium und Speicheleiweißen in der Mundhöhle, was zu einer Remineralisation von Zahnhartsubstanz führt.
In einer weiteren Turku-Studie aus dem Jahr 2000 wurden die Wechselwirkungen zwischen Müttern, die regelmäßig xylitolhaltige Kaugummis kauten, und ihren Kindern (bis 2 Jahre alt) untersucht.[15] Ein Ergebnis der Studie war, dass der regelmäßige Konsum von Xylitol-Kaugummis durch die Mütter den Befall mit Streptococcus mutans bei den Kindern signifikant hemmt.
Eine Doppelblind-Studie aus dem Jahr 2013 mit 538 Personen, die 5 Gramm Xylit pro Tag bekamen, fand hingegen keine vorbeugende Wirkung gegen Karies bei Patienten mit einer ausreichenden Fluoridaufnahme.[16]
In einigen Studien konnte mit der Verabreichung hoher Dosen von Xylitol eine prophylaktische Wirkung bezüglich der akuten Mittelohrentzündung Otitis media acuta erzielt werden.[17][18][19] Xylitol inhibiert das Wachstum von Pneumokokken und die Bindung von Pneumokokken und Haemophilus influenzae an die Zellen im Nasenrachenraum. Die Xylitoldosis lag im Bereich von 10 g/Tag.[20]
Im Darm bildet Xylitol Komplexe mit Calcium und erleichtert dessen Resorption. Dies könnte ein noch wenig erforschter Weg zur Vorbeugung gegen Osteoporose sein.[21][22]
Xylitol hat bei einigen Tierarten (Hunde, Rinder, Ziegen, Kaninchen) einen stark Insulin-ausschüttenden Effekt, der zu einem lebensbedrohlichen Abfall des Blutzuckerspiegels (Hypoglykämie) führen kann. Bei Hunden wurden zudem schwere Leberschädigungen bis zum Leberversagen und Gerinnungsstörungen beobachtet. Bereits eine Dosis von 0,1 g pro kg Körpermasse wirkt für das Tier toxisch, eine letale Dosis wird ab ca. 3-4 g Xylit pro kg Körpergewicht erreicht. Der Verzehr einer Tüte Xylit-haltiger Bonbons kann selbst für einen großen Hund tödlich sein, wenn das Tier nicht schnellstmöglich intensivmedizinisch betreut wird.[23][24]
Xylitol wirkt bei Streptococcus mutans über zwei Mechanismen:[25]
Ein weiterer vermuteter, jedoch nicht bestätigter Wirkmechanismus für die anti-kariogene Wirkung ist, dass nicht alle Stämme von S. mutans empfindlich für Xylit sind und sich darum resistente Stämme bei Xylitolverwendung bevorzugt vermehren können. Es wird vermutet, dass diese weniger kariogen sind.
Der Resistenzeffekt kommt aber nicht so stark zum Tragen wie bei Antibiotika, da Xylitol eine weitere Wirkung besitzt, nämlich die Verringerung des Biofilms, der Schleimschicht auf den Zähnen und in der Mundhöhle, die durch Mangel an benötigten Kohlenhydraten und Kaugummibenutzung bewirkt wird. Dadurch weisen selbst Patienten mit hauptsächlich resistenten Stämmen eine verringerte Besiedlung auf.[27]